Em 1982 José Carlos Calheiros Cruz, oriundo de uma família de vitivinicultores do Douro, retoma a tradição familiar e constrói um moderno centro de vinificação na Régua, Região Demarcada do Douro. No ano de 1985 aventura-se na produção de vinho engarrafado.

Em 2001 com o apoio do reconhecido enólogo Anselmo Mendes, o seu trabalho começa a ser reconhecido internacionalmente, a Adega Calheiros Cruz foi considerada a "Adega do Ano" pela revista América "Wine & Spirits".

Com o falecimento do marido José Carlos, em 2002 Madalena Calheiros Cruz assume a liderança da empresa, dando continuidade à paixão do marido e continuando a trabalhar com os mesmos valores e objectivos.